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Acetylsalicylsäure


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Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylsalicylsäure
Summenformel HCOO-C 6 H 4 -COOCH 3
Andere Namen 2-Acetoxybenzoesäure
Kurzbeschreibung Farbe und Form
CAS-Nummer 50-78-2
Sicherheitshinweise
GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN
R- und S-Sätze R 22
Handhabung Schutzmaßnahmen: Handschuhe Atemschutz o.ä.
Lagerung Temperaturbereich Belüftet trocken o.ä.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m 3
LD 50 (Ratte) x mg/kg
LD 50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest flüssig gasförmig
Farbe ohne Farbe heißt farblos!
Dichte 1 35 g/cm³
Molmasse 180 2 g/ mol
Schmelzpunkt 141-145 °C
Siedepunkt x °C
Dampfdruck x °C
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit in g/l LM (angeben welches!) (bei in °C)
bei mehreren Zeilenumbruch!
Gut löslich in Ethanol Alkalilauge
Schlecht löslich in Benzol
Unlöslich in Lösungsmittel
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
Δ f H 0 g in kJ / mol
Δ f H 0 l in kJ / mol
Δ f H 0 s in kJ / mol
S 0 g 1 bar in J/mol·K
S 0 l 1 bar in J/mol·K
S 0 s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.
  

Acetylsalicylsäure oft einfach ASS genannt ist der vieler Schmerztabletten. Namensgebend waren die Weidengewächse ( lat. Salicaceae ) die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen wurden.

Ein Bestandteil dieser Pflanzen das Salicin im Darm zu Salical-Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber Salicylsäure (C 7 H 6 O 3 2- Hydroxybenzoesäure ) umgewandelt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt jedoch schränkten der schlechte Geschmack Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzbereiche ein. 1897 entdeckte Felix Hoffmann ein Chemiker des Chemiekonzerns Bayer dass durch Anlagerung einer Acetylgruppe diese verringert werden. Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich der Wiesenspierstaude ( Spiraea ulmaria L.) ab: A ('A' für Acetylsalicylsäure) 'spiraea'. 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet.

Chemie

Pharmazie

Neben ihrer dezentral schmerzstillenden Wirkung wirkt Acetylsalicylsäure auch fiebersenkend entzündungshemmend antirheumatisch und gerinnungshemmend Über die Hemmung der Prostaglandinsynthese kann die auch die Entartung von gutartigen Darmgeschwülsten zu behindern. Ein Nachteil der Acetylsalicylsäure ist dass die Magenschleimhaut nicht nur bei der oralen schädigt sondern auch dann wenn man sie oder rektal ( Zäpfchen ) verabreichen würde.

Hohe Dosen z.B. 10g ASS beim wirken toxisch. Hier wird die gerinnungshemmende Wirkung stark dass lebensgefährliche Blutungen auftreten können. Außerdem das Innenohr geschädigt werden was sich in Hörverlust äußert.

Herstellung

Zunächst wird aus Phenol in einer Kolbe-Schmidt-Reaktion Kohlendioxid ( in situ aus Natriumhydrogencarbonat erzeugt) angelagert das Natriumion komplexiert zwischen Hydroxygruppe des Phenols und dem durch die negativ geladenen einfach gebunden Sauerstoff des Kohlendioxids stellt ein selektives Dirigieren des Kohlendioxids in ortho-Stellung. Damit entsteht die Salicylsäure .

An die Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert es entsteht die














Weblinks



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