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Aldehyd


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Aldehyde sind chemische Verbindungen die als funktionelle Gruppe eine Aldehydgruppe enthalten.

Bei den Ketonen ist der Carbonylkohlenstoff (>C=O) mit zwei verbunden bei den Aldehyden nur mit einem und einem Wasserstoff -Atom. Einfachstes Aldehyd ist das Methanal ( Formaldehyd ).

Aldehyde sind reaktive Verbindungen.

  • Die Polarisierung des C-Atoms am Carbonylsauerstoff Ansatzpunkt für den nucleophilen Angriff.
  • Aldehyde liegen in der Keto- und vor. Siehe: Keto-Enol-Tautomerie
  • Bei Aldehyden tritt CH-Acidität auf d.h. positive Partialladung des Carbonylkohlenstoffatoms wirkt sich auf das C-Atom aus. Trägt dieses ein Wasserstoff-Atom wird leichter als Proton abgegeben.

Inhaltsverzeichnis

Nomenklatur


Aldehyde erhalten das Suffix -al nach IUPAC -Nomenklatur. Dementsprechend heißt das vom Methan abgeleitete Methanal das vom Ethan abgeleitete CH 3 -CHO Ethanal .

Reaktionen

Nucleophile Addition

Nach Angriff des Nukleophils geht das gänzlich zum nun negativ geladenen Sauerstoff. Im Lösungsmittel wird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen wodurch OH-Gruppe anstelle der Carbonylgruppe entsteht.

Addition von Alkoholen

Alkohol + Aldehyd => Hemiacetal

Hemiacetal + Alkohol => Acetal

Beispiel: Ringschluss der Zucker

Addition von Stickstoff-Nucleophilen

Prim. Amin + Aldehyd => Imin (Schiff'sche Base) Wasser

Oxidation zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise)

Aldolreaktion

Das CH-acide H-Atom kann durch Basen vom Aldehyd abgespalten werden. Das entstandene reagiert mit einem weiteren Aldehyd-Molekül weiter. Es ein Aldol ein Kondensationsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft

Gemischte Aldolreaktion

Reagiert ein aromatisches Aldehyd (siehe: Benzaldehyd ) das kein CH-acides H-Atom besitzt mit weiteren CH-aciden Aldehyd entsteht ein "gemischtes" Aldol. diese Weise wird in der Knoevenagel-Kondensation Zimtaldehyd ein wichtiger Duftstoff gewonnen.

Nachweise

Tollensprobe

Fehlingprobe

Physiologische Bedeutung


Im Stoffwechsel der Zellen finden sich Reihe von Aldehyden. Eine besondere Rolle spielt Ethanal ( Trivialname Acetaldehyd) das im Verlauf des Alkoholabbaus und für den so genannten Alkohol-Kater verantwortlich ist.



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