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Benzaldehyd



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Strukturformel
Allgemeines
Name Benzaldehyd
Summenformel C 6 H 5 CHO
Andere Namen xy
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe viskose Flüssigkeit. Geruch Bitter mandelöl
CAS-Nummer 100-52-7
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R-Sätze: 22
S-Sätze: (2-)24
Handhabung Belüftung Schutzhandschuhe Schutzkleidung Schutzbrille
Lagerung Temperaturbereich Belüftet trocken o.ä.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m 3
LD 50 (Ratte) x mg/kg
LD 50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Farbe farblos bis gelb'
Dichte 1 05 g/cm³
Molmasse 106 1 g/ mol
Schmelzpunkt -26 °C
Siedepunkt 179 °C
Dampfdruck 130 Pa (26 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit in g/l LM (angeben welches!) (bei in °C)
bei mehreren Zeilenumbruch!
Gut löslich in Lösungsmittel
Schlecht löslich in Wasser
Unlöslich in Lösungsmittel
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
Δ f H 0 g in kJ / mol
Δ f H 0 l in kJ / mol
Δ f H 0 s in kJ / mol
S 0 g 1 bar in J/mol·K
S 0 l 1 bar in J/mol·K
S 0 s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.
Farblose Flüssigkeit die bei 179°C siedet wichtige Grundchemikalie.

Benzaldehyd ist gesundheitsschädlich es riecht nach

Struktur

Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd . Er leitet sich vom Benzol ab und ist chemisch und strukturell mit der Benzoesäure verwandt.

  
Benzaldehyd C 6 H 5 -CHO C 7 H 6 O Molmasse 106.124 g/mol.

Herstellung

  1. Durch radikalische Chlorierung von Toluol erhält man Dichlortoluol (Benzylidendichlorid) das mit Wasser zu Benzaldehyd (und HCl) umgesetzt werden Entsprechend erhält man Benzaldehyd auch durch radikalische von Toluol und anschließende Hydrolyse . In beiden Fällen tritt beim letzten eine nucleophile Substitution von Halogenid auf.
  2. Auch eine 'direkte' Oxidation von Toluol zu Benzaldehyd ist möglich. Benzaldehyd aber leicht zu Benzoesäure oxidiert wird müssen dabei aber entweder selektive Oxidationsmittel verwendet werden oder es muss das Benzaldehyd mit einer schnellen Reaktion 'abgefangen' und vor weiterer Oxidation geschützt werden.

Reaktionen

  1. Verbrennung : Benzaldehyd wird bei vollständiger Verbrennung zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert .
  2. Benzaldehyd C 6 H 5 -CHO wird leicht zu Benzoesäure C 6 H 5 -COOH oxidiert. Diese Reaktion erfolgt - wenn sehr langsam - auch bei Raumtemperatur und Luftsauerstoff (Autoxidation) so dass Benzaldehyd oft mit verunreinigt ist (bei größeren Mengen als weißer im flüssigen Aldehyd).
  3. Benzaldehyd geht für Aldehyde typische Reaktionen ein die auch zum und zur Identifizierung geeignet sind. Es reagiert mit Hydrazin H 2 N-NH 2 und seinen Derivaten (z.B. mit Phenylhydrazin C 6 H 5 -NH-NH 2 unter Bildung eines Phenylhydrazons).
  4. Die für die Aromaten typische elektrophile Substitution ist beim Benzaldehyd ebenfalls möglich. Bei Nitrierung müssen die Reaktionsbedingungen sorgfältig gewählt werden die Oxidation zu Benzoesäure als Nebenreaktion auftritt. diesem Grund liegt die Ausbeute an Nitrobenzaldehyd unter 50%.
  5. Benzoinkondensation: Zwei Moleküle Benzaldehyd können in von Cyanid als Katalysator zu Benzoin kondensieren. Allgemein versteht man unter der die entsprechende Reaktion aromatischer Aldehyde (mit Benzaldehyd einfachstem Vertreter):

 O O // Cyanid // 2 - C ------> Ar - C \ \ H H-C-OH | Ar  



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