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Benzol



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Strukturformel

Benzol

Allgemeines
Name Benzol
Summenformel C 6 H 6
Andere Namen Benzen
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
CAS-Nummer 71-43-2
Sicherheitshinweise

krebserregend
R- und S-Sätze R 45-11-23/24/25
S 53-45
Handhabung Der Stoff ist mit besonderer Vorsicht handhaben
Lagerung bei +15 bis +25°C
MAK ?
LD 50 (oral Ratte) 930 mg/kg
LD LO (oral Mensch) 50 mg/kg
Weitere Informationen Hier Internetlink einfügen
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Farbe farblos
Dichte 0 88 g/cm³ (20°C)
Molmasse 78 11 g/ mol
Schmelzpunkt (5 5 °C )
Siedepunkt (80 1 °C )
Dampfdruck 110 hPa (20 °C )
Brechungsindex n D 1 5011
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit 1 7 g/l Wasser
Gut löslich in unpolare Lösungsmitteln
Schlecht löslich in polaren Lösungsmitteln
Unlöslich in ?
Analytik
Klassische Verfahren ?
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Benzol (Benzen engl.: Benzene) ist eine klare und stark lichtbrechende Flüssigkeit . Benzol wurde 1825 von Michael Faraday entdeckt. 1861 stellte Johann Josef Loschmidt die erste korrekte Strukturformel des Benzols auf welche der deutsche August Kekulé 1865 als Anregung für seine Kekulé-Formel (siehe übernahm. Benzol ist das einfachste aromatische Molekül .

Benzol ist stark giftig und krebserzeugend ( karzinogen ) nicht nur wenn es verschluckt wird: kann auch über die Haut oder beim Einatmen in den Körper aufgenommen werden. Früher wurde es häufig Lösungsmittel verwendet dazu darf es heute nur in Ausnahmefällen verwendet werden. Es kann oft das weniger gefährliche Toluol ersetzt werden.

Benzol ist leicht entzündlich und brennt der Luft mit gelber stark rußender Flamme .

Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol für Alkohole verwendet ist die in Deutschland meist verwendete historisch Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzen gibt den ungesättigten Charakter des Kohlenwasserstoffs besser wieder.

Benzolring

Jedes Kohlenstoffatom verfügt über vier Valenzelektronen von denen zwei das Atom mit benachbarten C-Atomen verbinden. Ein Elektron bindet das Wasserstoffatom. Die verbleibenden sechs π- Elektronen ergeben formal drei π- Bindungen wie sie durch die Doppelbindungen der ausgedrückt werden. In der Realität bilden die π-Elektronen aber vielmehr eine negative delokalisierte Ladungswolke 6-π-Elektronensystem) über und unter der Ebene des Kekulé drückte diesen Umstand der Mesomerie durch die zwei Strukturformeln aus die nur einen Extrempunkt der Ladungswolke symbolisieren. Aufgrund Mesomerie ist der Kohlenstoffring stabiler als das Cyclohexatrien mit stabilisierten Doppelbindungen. In der vereinfachten wird der Kohlenstoffring heute als Sechseck und Elektronenwolke als einbeschriebener Kreis dargestellt.

Siehe auch: Naphten Prisman Dewar-Benzol

Verwendung

Benzol wird in der Industrie als für viele Chemikalien verwendet (z.B. Anilin Nitrobenzol Styrol Nylon Synthesekautschuk Kunststoffe waschaktive Stoffe Phenol Insektizide Farbstoffe u.v.a.). Als Lösungsmittel für Kautschuklacke Wachse Harze Öle wird es zunehmend durch weniger giftige verdrängt.

Weblinks



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