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Chiralität


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Chirales Molekül

Chiralität ( grch. „Händigkeit“) nennt man die Eigenschaft bestimmter oder Systeme sich wie Bild und Spiegelbild zu verhalten. Gängige Beispiele sind z.B. unsere oder rechts- bzw. linksgewundene Schneckenhäuser. Diese können eine Spiegelung nicht auf sich selbst abgebildet werden; Spiegelung ergibt vielmehr das jeweilige Enantiomer .

In der Physik spricht man von Chiralität (auch Helizität) die Gesetzmäßigkeiten in zwei zueinander spiegelbildlichen Systemen gleich sind. Beispiel: Paritätsverletzung des Betazerfalls .

In der Chemie wird Chiralität durch Stereozentren hervorgerufen. Dies meist asymmetrische Kohlenstoffatome also solche die 4 unterschiedliche Substituenten

 Allgemeine Formel (R1 bis R4: verschiedene Beispiel R1 R1 Cl | | | R3-C-R2 H-O-C-CH 3  | | | R4 R4 H 1 Enantiomer 2  

Verbindungen mit Stereozentren (asymmetrischen C-Atomen) kommen Stereoisomere vor verhalten sich zwei Stereoisomere wie und Spiegelbild so bezeichnet man dieses Paar Enantiomere . Zu ihrer Unterscheidung bedient man sich R-S-Nomenklatur mit der die räumliche Anordnung der beschrieben wird.

Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihren Eigenschaften mit Ausnahme ihrer optischen Aktivität. Auch chemischen Eigenschaften sind identisch bis auf ihr in stereoselektiven Reaktionen.

Chemisch reine Enantiomere sind optisch aktiv drehen also die Schwingungsebene des polarisierten Lichts nach links oder rechts ( linksdrehende Form und rechtsdrehende Form). Im Namen einer Verbindung macht dies durch Voransetzen von "(-)-" bzw. "(+)-" z.B. (-)-Weinsäure oder (+)-Milchsäure.

Ein 1:1-Gemisch der Enantiomere nennt man Racemat . Es ist optisch nicht aktiv und den Drehwinkel 0° da sich die Anteile und linksdrehender Form gerade aufheben. Liegen in Gemisch die beiden Enantiomere nicht zu je % vor zeigt sich eine restliche optische deren Drehwinkel kleiner ist als der maximal des reinen Enantiomers. Aus dem Verhältnis des Drehwinkels zum maximalen Drehwinkel des reinen Enantiomers sich der sog. Enantiomerenüberschuß (EE - enantiomeric dieses Enantiomerengemisches.

Viele biologisch wichtige Substanzen sind chiral nur die kleineren Moleküle von Aminosäuren und Zuckern sondern auch biologische Makromoleküle wie Enzyme Rezeptoren. Bei einigen Substanzklassen überwiegt oft ein so herrschen z.B bei den natürlichen Aminosäuren linksdrehenden Formen vor. Chiralität als Folge des Baus von Molekülen hat entscheidende Bedeutung für das Funktionieren Systeme die alle selbst chiral sind. So viele Enzymreaktionen auf ein Enantiomer entweder das linksdrehende oder das rechtsdrehende spezialisiert die Reaktionsgeschwindigkeit mit dem spiegelbildlichen Enantiomer als Substrat ist dann deutlich geringer. Gar nicht selten entfaltet das "falsche" Enantiomer auch eine andere biologische Wirkung. Beispielsweise schmeckt bei einer Verbindung das eine Enantiomer süß während sein bitter ist. Auch Wirkstoffe z.B. Arneimittel können Effekte haben. Bei einigen Betablockern wirkt das Enantiomere selektiv auf das Herz das andere den Zellmembranen des Auges.

Veranschaulichen kann man sich das an alltäglichen Beispiel: Unsere Hände sind chiral ebenso dazugehörigen Handschuhe. Es ist klar daß nur rechte Handschuh zur rechten Hand paßt. Versucht den rechten Handschuh auf die linke Hand ziehen so wird man damit scheitern oder ein sehr dürftiges Ergebnis erzielen.

Deswegen versucht man heute bei chemischen nur noch das Enantiomer mit der gewünschten herzustellen und als Wirksubstanz einzusetzen während man andere Enantiomer mit seiner möglicherweisen unerwünschten Wirkung Anfang an ausschließen möchte. (Stereoselektive Synthese)



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