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Enantiomer


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Enantiomere sind chemische Isomere also Stoffe die sich nicht in Summenformel sondern nur in der Anordnung der unterscheiden. Bei Enantiomeren liegt der Unterschied in Chiralität .

Zwei Enantiomere unterscheiden sich dadurch dass ihre räumlichen Strukturen wie Bild und Spiegelbild Sie können nicht durch Drehung zur Deckung gebracht werden.

Enantiomere unterscheiden sich nur in der optischen Aktivität das heißt dass sie die Polarisationsebene linear polarisiertem Licht nach links oder rechts Man bezeichnet sie dann als linksdrehend oder rechtsdrehend .

Ein 1:1-Gemisch zweier Enantiomere bezeichnet man Racemat es ist nicht optisch aktiv.

Bei chemischen Synthesen chiraler Stoffe entstehen beide Enantiomere im gleichen Verhältnis. Sie müssen getrennt werden um die Enantiomere als Reinstoff zu erhalten.

Enzymreaktionen sind oft spezifisch für bestimmte Enantiomere das aktive Zentrum eines Enzyms vielfach das Enantiomer leichter aufnehmen kann als das andere Schlüssel-Schloss-Prinzip Substratspezifität). Daher sind viele natürlich erzeugte keine Racemate; die Biosynthese führt überwiegend oder nur zu einem Daher sind beispielsweise fast alle Aminosäuren in linksdrehend.

Nomenklatur

Die Benennung der Enantiomere nach

Nach der CIP-Konvention geht man so

  • Zuerst wird das chirale Zentrum des Moleküls Dies ist meist ein Kohlenstoff -Atom das vier verschiedene Substituenten trägt. Man es in der Strukturformel durch einen Stern.
  • Dann wird eine Drehrichtung der Struktur (nicht mit der optischen Drehrichtung!) durch Ordnung der bestimmt:
    • Zuerst untersucht man die vier Atome die an das aktive Zentrum gebunden sind. Die erhalten Prioritätsnummern. Das Atom mit der höchsten Ordnungszahl erhält die Ziffer 1 das mit zweithöchsten Ordnungszahl die Ziffer 2 usw.
      • Bei gleichen Ordnungszahlen hat der Substituent die Priorität (kleinere Ziffer) an das ein anderes (Zweitatom) mit höherer Ordnungszahl gebunden ist.
      • Doppelbindungen zu Zweitatomen zählen doppelt Dreifachbindungen dreifach.
    • Nun macht man eine Kreisbewegung um das Zentrum vom Substituenden mit der Nummer 1 zur Nummer 4. Geht diese Kreisbewegung linksherum liegt eine S-Konfiguration vor geht sie rechtsherum so liegt R-Konfiguration vor.

Für die Fischer-Projektion wird der Tetraeder des aktiven Zentrums unter Beachtung folgender in die Ebene projiziert.

  • Die längste C-Kette steht vertikal.
  • Der Substituent mit der höchsten Priorität (s.o.) oben.
  • Zeigt dieser Substituent nach links so hat das L-Enantiomer zeigt er nach rechts das D-Enantiomer .



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