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Farbstoff


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Als Farbstoffe werden organische Verbindungen bezeichnet die die Eigenschaft haben andere zu färben. Als Farbstoffe werden nach DIN Farbmittel bezeichnet die in ihrem Anwendungsmedium löslich

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Farbstoffe werden schon in den Urzeiten Menschheit für die verschiedensten Anlässe und Einsatzgebiete Eine der seit Urzeiten verwendeten Farbe war Weiss und eines der ersten verwendeten Weiss- Pigmente war das Calciumoxid (CaO) welches aus dem Kalk geglühter Kalksteine gewonnen wurde. In der Malerei war Zeit das Bleiweiss ein basisches Bleicarbonat PbCO 3 Pb(OH) 2 die einzige verfügbare weisse Farbe bis schliesslich Anfang des 19. Jh. durch das (ZnO) ersetzt wurde welches wegen seiner geringeren Toxizität dem Bleiweiss vorgezogen wurde. Heute wird ausschliesslich das erst im letzten Jahrhundert entwickelte ( Titandioxid ) verwendet.

Eine der teuersten Farben war bis 18. Jh. das Blau für das es damaligen Zeitpunkt nur den Halbedelstein Lapislazuli als Rohstoff gab der nach einem Prozess dann das Ultramarin ergibt.

Der älteste bekannte organische Farbstoff ist Indigo welches bereits 2000 v. Chr. in Ägypten Verwendung gefunden hat.

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist echte Purpur . Er kann aus den Farbdrüsen der gewonnen werden die an der Küste des Mittelmeeres vorkommt. Für 1 g des Farbstoffes rund 8000 Schnecken benötigt.

Erst durch die Entwicklung der sythetischen in der Mitte des 19.Jh. erhöhte sich Anzahl der verfügbaren Farben und stieg deren stark an.

Der erste synthetische Farbstoff ist hierbei von William Henry Perkin entdeckte Mauvein welchen er Mitte des Jh. bei Experimenten mit Teer -Bestandteilen fand.

Wirkungsweise

Weisses Licht ( Spektrum in Bereich 380-780 nm) ist eine von Licht mit verschiedensten Wellenlängen . Das Farbspektrum reicht hierbei von langwelligem (ca. 780 nm) bis zu kurzwelligerem Violettlicht 380 nm).

Die Wirkungsweise von Farbstoffen beruht nun darauf bestimmte Teile des zu absorbieren. Die Komplementärfarbe der absorbierten Wellenlänge ist die Farbe welcher der Farbstoff erscheint.

Die Absorption von elektromagnetischer Strahlung zu der auch Licht gehört beruht auf der Anhebung des Energieniveaus von Elektronen in Molekülen oder Atomen (Erhöhung des Abstandes zwichen und den Atomkernen). Die hierzu nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung dem entnommen.

Da sich diese Vorgänge auf der abspielen ist diese Absorption nicht mehr kontinuierlich sondern erfolgt nur in bestimmten Stufen dem energetischen Unterschied zwischen dem/den Elektronen vor nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist proportional zu der Absorbierten Wellenlänge des einfallenden und bestimmt somit die Farbe in der der Farbstoff erscheint.

Chemisch - Physikalische Eignung von Molekülen

Treten in den betrachteten Molekülen oder Atomen nur einfache <math>\sigma</math>-Bindungen auf ist die Energie die benötigt wird um die entsprechenden auf ein höheres energetisches Niveau zu heben gross als das es zu einer Niveauerhöhung den sichtbaren Teil des elektromagnetischen Spekrums kommen könnte. Im Allgemeinen findet hier Absorption im Bereich des UV-Lichtes oder der Röntenstrahlung statt so das diese Art Verbindungen als Farbstoff ungeeignet sind. Leichter gelingt die Anregung Elektronen die in sog. <math>\pi</math>-Bindungen wie sie in ungesättigten Bindungen auftreten diese absorbieren schon Wellen im Bereich des langwelligen UV-Bereichs. Arangiert mehrere solche ungesättigten Bindungen ( Mehrfachbindungen ) abwechselnd mit einfachen Atombindungen so kommt es zu einer sog. Delokalisierung der <math>\pi</math>-Elektronen wodurch der Abstand zwischen angeregten und dem Grundzustand noch einmal verringert wird. Dem entspricht Verschiebung der absorbierten Wellenlängen hin zu grösseren Im Allgemeinen gilt hierbei dass je grösser Anzahl dieser ungesättigten Bindungen ist desto mehr der Absorptionbereich nach oben verschoben. Eine weitere kann erreicht werden in dem derlei Stoffe besonders geeigneten anderen Atomgruppen oder Atomen kombiniert die als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren fungieren und/oder mesomeriefähig sind. Als Auxochrome (Elektronendonatoren) oder Antiauxochrome können beispielsweise folgende funktionelle Gruppen Verwendung finden:

Auxochrome Antiauxochrome
R-OH R-NH 2 R-SO 3 H R-COOH R-C=O R-NO 2 R-COH R-C=NR 2

Die Wirkung dieser Auxo- bzw. Antiauxochrome dabei auf einer Polarisierung des Moleküls und einer daraus folgenden der vorhandenen delokalisierten Elektronen die durch die ungesättigten Verbindgunen im des Moleküls zur Verfügung stehen. Die Gruppen entsprechende delokalisierte Elektronen zur Verfügung stellen werden als Chromophore bezeichnet. Wie aus o.g. Erklärungen werden kann sind primar die Chromophore und Häufigkeit mit der sie im betracheten Molekül für die Farbgebung eines Farbstoffes verantwortlich. Folgende funktionelle Gruppen können beispielsweise als Chromophore fungieren:

Chromophore
R-C=C-R R-N=N-R <math>R-N^+OO^-</math> R-C=O R-C=NH R-N=O

<math>\pi</math>-Überlagerung von Aromatischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des Aminoazobenzols.

Hier dargestellt die <math>\pi</math>-Gruppen der beteiligten als Strukturformel und 3D -Modell.

Polarisation und Ladungsverschiebung im Aminoazobenzol. Die 2 -Gruppe wirkt mit ihrem freien Elektronenpaar noch farbvertiefend.

Die Bezeichnungen wie Chromophore und Auxochrome aus der Farbstofftheorie von O. Witt.

Einteilung der Farbstoffe

Nach färbetechnischem Verfahren

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen.

Auf der Faser erzeugte Farbstoffe

Auf der Faser erzeugte Farbstoffe werden ihrer wasserunlöslichen Form auf die zu färbenden aufgebracht. Dies geschied z.B. durch die Behandlung Faser mit einer alkalischen Lösung worduch die Farbstoffe gelöst werden. werden sie dann einem Oxidationsprozess unterworfen z.B. Behandlung mit einem Diazoniumsalz in eiskalter Lösung sie wieder in einen wasserunlöslichen Zustand versetzt fixiert werden. Bei diesem Verfahren entsteht erst die Oxidation die Farbwirkung.

Eine Sonderform dieser Klasse sind die Diese werden direkt in ihrer reduzierten Form die Faser aufgetragen. Durch die Reduktion der wird der Farbstoff von einer unlöslichen in lösliche Leukoverbindung gewandelt (verküpt). Auch hier wird Farbstoff durch anschliessende Oxidation wieder in den Zustand überführt und fixiert.

Reaktivfarbstoffe

Reaktivfarbstoffe reagieren über besondere Teile ihrer mit funktionellen Gruppen der Faser.

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu Fasern zunächst mit Chrom (III)- Eisen (III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschliessendes behandeln Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff einer fixierbaren Komplexverbindung.

Nach der chemischen Struktur

Nitrofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Nitrofarbstoffe ist die (NO 2 ). einer der Vertreter dieser Gattung ist Pikrinsäure .

Pikrinsäure:

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R-N=N-R) die als chromophore Gruppe wirkt. Der Farbkomplex wird durch (durch Kopplung der o.g. Azogruppe) mit aromatischen oder Aminen. Für fast alle Färbeverfahren sind verfügbar. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u.a. Kongorot und das Alizaringelb R auch das oben betrachtete orange 2 4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.

Alizaringelb R:

Kongorot:

Indigofarbstoffe

Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe wie z.B. Indigo selbst oder Purpur .

Phthalocyaninfarbstoffe

Finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine allgemein vorhandene starke Säure- Laugen- und Lichtbeständigkeit

Phthalsäurefarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe sind in saurer oder neutraler oder im trockenen Zustand farblos. Erst in Lösung bildet sich ein rotes Salz. Zu Phthalocyaninfarbstoffe gehören z.B. das Eosin oder das als Indikator verwendung findende Phenolphthalein .

Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik als Indikatoren anwendung und sind allgemein wenig Vertreter ist z.B. das Fuchsin .

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern grosse Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und sich alle vom Anthrachinon ab.

Anthrachinon:

Indanthren:
Alizarin:



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