Der Sohn eines mormonischen Bauern hatte bittere Kindheit und Jugend. Seine Eltern ließen früh scheiden der Vater bei dem er nahm sich das Leben und Ashby war zu seinem 19. Lebensjahr bereits verheiratet und geschieden als er sich entschied von Utah Kalifornien zu gehen. Ohne höhere Schulbildung erhielt dennoch einen Job in der Presseabteilung von Universal . Einmal im Filmgeschäft stieg er auf zum Schnitt-Assistenten und arbeitete bei mehreren Filmstudios.
Seine erste hauptverantwortliche Arbeit als Cutter war der Film "Cincinnati Kid" von Jewison für den er dann ausschließlich als arbeitete und für dessen 1967 produzierten Film "In der Hitze der er den Oscar für den besten Schnitt erhielt.
Die Zusammenarbeit mit Jewison führte ihn auch zur Regie-Arbeit. Sein Debut als Regisseur gab er mit dem Film "The 1970 und schon sein zweiter Film "Harold Maude" wurde zum Klassiker des New Hollywood . Die Liebesgeschichte des todessehnsüchtigen Harold und aufsässigen alten Frau Maude gespielt von Ruth lockt noch heute zahlreiche Zuschauer in die
Ashby erhielt für seine Filme zahlreiche und war ein gern gesehener Gast im der Filmfestspiele in Cannes .