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Isatin


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Isatin (auch: 2 3-Indoldion oder 2 3-Dioxoindolin ) ist eine organische Verbindung ein Derivat des Indols.



Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Isatin Summenformel C 8 H 5 NO 2 ist eine gelbrote kristalline Substanz mit Schmelzpunkt von 193° C. Sie ist nur in Wasser löslich.

Verwendung

Isatin und seine Derivate sind wichtige Ausgangsverbindungen für Indigo (dem Farbstoff der Blue-Jeans und Indigo -ähnliche Farbstoffe. Auch einige Pharmaka werden aus und seinen Derivaten hergestellt.

Herstellung

Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus Benzoesäure Derivaten oder durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt.

Historisches

Isatin wurde erstmals von dem französischen Chemiker Auguste Laurent isoliert erst 1878 gelang von Adolf von Baeyer die Totalsynthese aus einfacheren Verbindungen hergestellt dass Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen musste.




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