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Isozitronensäure


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Strukturformel
Allgemeines
Name Isozitronensäure
Summenformel C 6 H 8 O 7
Andere Namen 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1 5-disäure
1-Hydroxy-1 2 3-propantricarbonsäure
Kurzbeschreibung farblos kristallin
CAS-Nummer 1637-73-6
Sicherheitshinweise

Xi (reizend)
R- und S-Sätze R 36
S 26
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. Bei +5°C bis +30°C
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m 3
LD 50 (Ratte)
LD 50 (Kaninchen)
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte
Molmasse 192 125 g/ mol
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Dampfdruck
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in unpolare Lösungsmittel
Unlöslich in Chloroform
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
Δ f H 0 g in kJ / mol
Δ f H 0 l in kJ / mol
Δ f H 0 s in kJ / mol
S 0 g 1 bar in J/mol·K
S 0 l 1 bar in J/mol·K
S 0 s in J/mol·K

Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Isozitronensäure (Isocitronensäure) nach IUPAC als 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1 5-disäure bezeichnet ist ein wasserlöslicher Feststoff . Sie ist ein Konfigurationsisomer der Zitronensäure .

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Isozitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure ) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückrades als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist chiral .

Eine wässrige Lösung der Isozitronensäure leitet den elektrischen Strom die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger ( Ionen ) in der Lösung vorliegen. Die teil- vollständig dissoziierte Form der Isozitronensäure wird als (Isocitrat) bezeichnet. Salze (Isocitrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium Natrium und Kalium .

Reaktionen

Isozitronensäure kann in Analogie zu den u. a. folgende Reaktionen eingehen:

Vorkommen und Herstellung

Vorkommen

Die Isozitronensäure bzw. ihre Salze die sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat - Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen . Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln Birnen Himbeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Wie im Citratzyklus kann Isozitronensäure im aus Brenztraubensäure bzw. deren Anhydrid synthetisiert werden.

Verwendung

Geschichte

Weblinks

Siehe auch: Chemikalienliste WikiProjekt Chemikalien



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