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Methionin


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Strukturformel der Aminosäure
Allgemeines
Name Methionin
Abkürzung Met
M
essentiell ja
Summenformel C 5 H 11 NO 2 S
Andere Namen Weitere Namen-Redirects verwenden
Kurzbeschreibung weißes Pulver
CAS-Nummer 63-68-3
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze --
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +5°C bis +30°C.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m 3
LD 50 (Ratte) --
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte x g/cm 3
Molmasse 149 21 g/ mol
Schmelzpunkt 280-285 °C
Siedepunkt 280 thermische Zersetzung °C
Dampfdruck x hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette lipophil
isoelektrischer Punkt 5 74
Löslichkeit 48 g/l (in Wasser bei 20°C)
Gut löslich in Lösungsmittel
Schlecht löslich in Lösungsmittel
Unlöslich in Lösungsmittel
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Die Aminosäure Methionin tritt in zwei spiegelbildisomeren ( chiralen ) Formen auf. L-Methionin ist eine für Menschen essentielle proteinogene Aminosäure die nach IUPAC auch als Alpha-Amino-Gamma-methylthiobuttersäure bezeichnet wird. Insgesamt es nur 2 Aminosäuren (beide hydrophob ) welche Schwefel gebunden haben ( Methionin und Cystein ). Beim Methionin ist der Schwefel über Thioether-Verbindung gebunden und deswegen weniger reaktiv.

Die Summenformel ist C 5 H 11 NO 2 S.

 CH 3 -S-CH 2 -CH 2 -CH-NH 2 -COOH  

Der Tagesbedarf des Menschen beträgt etwa - 2 Gramm.

Methionin ist wichtig als Methylgruppen-Lieferant ( 3 ) für die Biosynthese von Cholin Kreatin Adrenalin Nukleinsäuren und Histidin Taurin und des Antioxidans Glutathion.

Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist (SAM) das praktisch in allen Körpergeweben und vorkommt.

Methionin ist schwefelhaltig.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Methionin ist in vielen Lebensmitteln enthalten. findet es vor allem in Fisch (Lachs Fleisch und Gemüsen ( Brokkoli grüne Erbsen Spinat) Ei Vollkornbrot und Reis.

Synthese

Methionin wird aus Cystein und Homoserin

Abbau

Nicht für die Eiweißsynthese benötigtes Methionin über die Zystathionin-Synthetase zu Zystein abgebaut. Eine Inaktivität dieses Enzyms führt einer Homozystinämie einer Homozystinurie sowie einer vermehrten von Homozystein zu Methionin.

Medizinische Anwendung

Methionin wird bei Harnweginfektionen zur Vorbeugung immer wiederkehrende Infektionen eingesetzt. Durch die Einnahme Methionin verschiebt sich der pH-Wert des Urins in den sauren Bereich was vor Besiedlung schützen soll. Durch die Ansäuerung des wird auch die Bildung von Phosphatsteinen in Niere verhindert.

Funktionen

Literatur

Wiki-/Weblinks

Siehe auch:

Aminosäuren
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Selenocystein | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin



Bücher zum Thema Methionin

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