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Phenolphthalein


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Phenolphthalein rote Form

Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH - Indikatoren .

Eigenschaften und Verwendung

Bei einem PH-Wert von 0 bis 7.5 ist die Substanz farblos danach färbt sich rötlich/lila im stark alkalischen Bereich bei PH-Wert nahe 14 wird sie wieder farblos. lässt sich also gut zum Beispiel bei Titration basischer Lösungen als Indikator einsetzen.

Das Phenolphthalein ist in Wasser nicht und findet in Experimenten meistens in alkoholischer Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen beim Einsatz Indikator sind jedoch nicht gefährlich.

Synthese von Phenolphthalein

(Vorsicht Phenol ist giftig Schwefelsäure stark ätzend!)

Benötigte Chemikalien : Phenol Phthalsäureanhydrid konz. Schwefelsäure Natronlauge Salzsäure Methanol .

Man gibt ca. 1 cm hoch in ein Reagenzglas das man vorsichtig erwärmt (z. B. einem Bunsenbrenner ) bis es flüssig wird. Man gibt Spatelspitze Phthalsäureanhydrid und ein paar Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu. Man erhitzt wiederum bis eine auftritt. Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur) 5 ml Methanol dazu und schüttelt. Danach man die farblose Lösung ab.

Erklärung des Farbumschlags

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Im pH-Bereich bis ca. 7 5 liegt in seiner farblosen ungeladenen Grundform vor (Struktur in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (B2). Das ist die farbige des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (C).

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion nach (B) so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich warum der Farbumschlag so schnell

<math>\mathrm{ (A) + 2H_2O \rightarrow (B)^{2-} 2H_3O^+

 }</math>  

Es gilt: (K s konstant wobei die quasi konstante Konzentration Wasser in K s einbezogen ist)

<math> {c((A)) \over c((B)^{2-}) \cdot c(H_3O^+)^2} K_S </math>

Die Konzentration der H 3 O + -Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für Lösungen ist sie hoch das Gleichgewicht liegt der Seite von (A). Sobald aber die von H 3 O + sehr klein wird bzw. die Konzentration OH - groß wird muss sich wegen der des Terms die Konzentration von (B) massiv Weil (B) aus (A) entsteht wird die von (A) extrem viel kleiner - der erfolgt sehr schnell.



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