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Phenylalanin


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Strukturformel der Aminosäure
Allgemeines
Name Phenylalanin
Abkürzung Phe F
essentiell ja
Summenformel C 9 H 11 NO 2
Andere Namen --
Kurzbeschreibung weißes Pulver
CAS-Nummer 63-91-2
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze --
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +5°C bis +30°C.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m 3
LD 50 (Ratte) --
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte -- g/cm 3
Molmasse 165 19 g/ mol
Schmelzpunkt 275-283°C
Siedepunkt thermische Zersetzung
Dampfdruck -- hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette hydrophob
isoelektrischer Punkt 5 49
Löslichkeit 27 g/l (in Wasser bei 20°C)
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in --
Unlöslich in --
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Phenylalanin chemisch α-Amino-β-phenyl-propionsäure ist eine essentielle aromatische Aminosäure die sich strukturell vom Alanin ableitet und stark hydrophob ist. Phenylalanin ist chiral und kommt daher in einer L-Form als Proteinbestandteil) und in der nicht verwertbaren (nur synthetisch herstellbar) vor.

Inhaltsverzeichnis

Historische Informationen

L(-)-Phenylalanin konnte zuerst im Jahr 1879 aus Leguminosen isoliert werden und wurde 1882 erstmals synthetisch dargestellt.

Eigenschaften

Vorkommen

Phenylalanin ist in vielen menschlichen Nahrungsmittel enthalten allem in Soja aber auch Gemüsen Nüssen Weizenkeimen Milchprodukten Fleisch und Fisch.

Synthese

Phenylalanin wird wie andere Aminosäuren auch im Maßstab und in beträchtlichen Mengen hergestellt. Dies meist über Totalsynthese d.h. ohne biotechnologische Hilfsmittel.

Auf biologischem Weg wird das L-Phenylalanin in Pflanzen aus Shikimisäure hergestellt.

Funktionen

Zusammen mit Asparaginsäure ist Phenylalanin Bestandteil des künstlichen Süßstoffs Aspartam .

Medizin

Für Menschen ist Phenylalanin eine essentielle Aminosäure die im Stickstoffstoffwechsel eine wichtige spielt. In der Leber kann Phenylalanin - wenn ausreichend vorhanden - zu Tyrosin umgewandelt werden. Reicht die Menge Phenylalanin jedoch nicht aus muss Tyrosin auch der Nahrung aufgenommen werden. Da bei starkem Stress dieser Mechanismus nicht mehr funktioniert muss Tyrosin in solchen Fällen verstärkt aufgenommen werden. normale tägliche Dosis sollte 14 mg/kg Körpergewicht Erwachsenen) betragen. Sie wird grundsätzlich ausreichend durch Nahrung gedeckt (siehe auch oben). Phenylalanin ist beteiligt an der Synthese von Noradrenalin Dopa und anderen Hormonen . Sie dient als Stoffwechseledukt für viele Stoffe so wichtige Botenstoffe des Gehirns ( Dopamin Serotonin Tyramin).

Überdosierungen können in seltenen Fällen zu Angstzuständen und Bluthochdruck führen.

Racemische Gemische aus D- und L- Phenylalanin (DLPA) werden als Schmerzmittel oder auch bei Depressionen verabreicht. Sie stimmungsaufhellend. Damit ist dies einer der seltenen für metabolische Wirkungen von D-Enantiomeren. Eine genetisch bedingte Stoffwechselstörung bei der Phenylalanin im nicht vollständig abgebaut wird wird als Phenylketonurie bezeichnet. Diese Erkrankung impliziert eine Unverträglichkeit alle phenylalaninhaltigen Stoffe und Nahrungsmittel so auch Aspartam.

Literatur

Siehe auch:

Aminosäuren
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Selenocystein | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin



Bücher zum Thema Phenylalanin

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