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Phyllochinon


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Strukturformel
Allgemeines
Trivialname Vitamin K1
Summenformel C 31 H 46 O 2
Andere Namen Phyllochinon Phytomenadion Konakion α-Phyllochinon
E-Nummer --
CAS-Nummer 84-80-0
Dosierung
täglicher Bedarf ca. 80 µg
Überdosis nicht bekannt
Essentiell ja
Vorkommen Kohl Spinat Rosenkohl
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Farbe gelb
Löslichkeit fettlöslich auch in Alkohol Benzol Chloroform Ether
Dichte 0 97 g/cm^3
Molmasse 450 71 g/ mol
Schmelzpunkt -20 °C
Siedepunkt 140-145 °C

Inhaltsverzeichnis

Namen

Vitamin K 1 ist die triviale Bezeichnung für 2-Methyl-3-phytyl-1 (auch α-Phyllochinon). Daneben gibt es noch das K 2 (2-Methyl -3- difarnesyl -1 4- naphtochinon) auch als Menachinon oder auch als Farnochinon bezeichnet wird. Als Vitamin K 3 bezeichnet man das ausschließlich künstlich hergestellte 4-naphtochinon) Menadion. Es existieren noch weitere Vitamin-K-Derivate aber weniger von Bedeutung sind. Seinen Ursprung der Name Phyllochinon von dem Wort Phyllos das Blatt. Buchstabe K wurde eingesetzt nach dem der dänische Carl Peter Henrik Dam aus getrocknetten Luzernen-Blättern fettlösliche Substanz isolierte die eine ausgleichende Wirkung die Blutgerinnung zeigte ( Koagulations -Vitamin) und man es der Einfachheit halber Vitamin K nannte.

Beschreibung

Vitamin K gehört zu den fettlöslichen und in die Gruppe der Phyllochinone. Phyllochinone eine Gruppe mehrerer Substanzen: Phyllochinon (Vitamin K1) Menachinon (Vitamin K2) kommen natürlich vor Menadion K3 Hydroxychinon (Vitamin K4] und andere sind synthetische Produkte die heute (2004) nicht mehr Handel erhältlich sind. Vitamin K1 ( Phyllochinon ) wird von Pflanzen synthetisiert und Vitamin K2 ( Menachinon ) bakteriell syntetisiert . Etwa die Hälfte des Bedarfs an K2 wird durch Darmbakterien synthetisiert. Nur mit Hilfe von Gallensäure kann Vitamin K resorbtiert werden. Eine Erhöhung der Resorption wird die gleichzeitige Aufnahme von Fetten gesteigert. Vitamin ist in der Leber an der Herstellung Blutgerinnungsfaktoren beteiligt. Weiterhin ist Vitamin K über Proteine beispielsweise Osteocalcin und über Funktionen innerhalb Stoffwechsels von Kalzium direkt am Knochenaufbau beteiligt. seiner Hitzestabilität der Vitamin K-Gruppe treten beim insbesondere beim Garen nur wenig Vitaminverluste auf. K ist gleichzeitig auch gegenüber Sauerstoff O stabil. Unter Einstrahlung von Licht wird K inaktiv und verliert schnell seine Bioverfügbarkeit. Substanzen mit Phyllochinon-Wirksamkeit (K-Vitamine) leiten sich vom nicht vorkommenden 2-Methyl-1 4-Naphtochinon (Menadion) ab. Vorraussetzungen die Vitamin-K-Aktivität sind neben dem unsubstituierten aromatischen Ring eine lipophile Seitenkette (in trans Kofiguration). Optimal sind Terpenketten mit 20 Kohlenstoffatomen. Seitenketten unter 8 führen außer bei Menadion zur Inaktivität. Es bis zu 100 Verbindungen mit Vitamin-K-Wirksamkeit bekannt denen aber nur drei von Bedeutung sind.

Aufgabe/Funktion

Die Hauptfunktion von Vitamin K besteht dass es für die Synthese bestimmter Proteine notwendig ist die in der Blutgerinnung wichtige Rolle einnehmen. Mit diesen Faktoren werden gestoppt (Gerinnung). Auch bei der Biosynthese von im Knochen in der Niere im Plasma Bindegewebe spielt Vitamin K eine große Rolle. Vitamin K1 ist als fettlösliches Vitamin an die der Fette gebunden. Die Resorptionsrate beträgt 60-80%. Vitamin K2 gelangt dagegen durch Diffusion in das Die Vitamine K1 und K2 gelangen über Blut zum Knochenmark zur Leber und Niere. kann eine Speicherung bis zu 14 Tagen Ausgeschieden werden die Vitamine über die Galle teilweise über die Nieren. Die biologische Aktivität Vitamin K ist auf seine Fähigkeit zurückzuführen seinen oxidierten (Chinon) und reduzierten (Hydrochinon) Formen wechseln. Die wesentliche Bedeutung von Vitamin K in seinem Beitrag zur posttranslationalen Einführung einer in die γ-Position des Glutamins spezifischer Proteine sich deren Eigenschaften ändern. Seine wichtigste Funktion die Beteiligung an der Synthese verschiedener Blutgerinnungsfaktoren.

Vorkommen

Vitamin K 1 findet sich in den Lamellarmembranen der in grünen Pflanzen während die Vitamin K 2 Formen u. a. von der Darmflora werden. Der aromatische Kern der K-Vitamine wird sogennanten Shikimisäureweg gebildet. Im Körper ist das Vitamin im Blutplasma vorhanden und in der Leber und Milz gespeichert. Vitamin K kommt natürlich und wird von Pflanzen und einigen Mikroorganismen Es kommt in grünem Gemüse (Rosenkohl Grünkohl Tomaten Spinat Broccoli Möhrengrün ..) und Kartoffeln Salat Sojabohnen grüner Tee in Milch und und Muskelfleisch vor. Der Gehalt schwankt jahreszeitlich.

Tagesdosis von 65µg (1µg auch 1mcg Millionstel = 0 000 001g= 0 001mg) beispielsweise enthalten in:

  • 15g Schnittlauch
  • 25g Rosenkohl
  • 50g Kalbsleber
  • 3 Eier
  • 220g Speisequark
  • 400g Champignons
  • 500g Erdbeeren

Weiterhin enthalten z.B. folgende Nahrungsmittel Vitamin (1mg=Tausendstel=0 001g):

200g Rosenkohl 1 14 mg 300g 37 mcg (0 037mg) 200g Blumenkohl 0 mg 30g Müsli 15 mcg 200g Kohlrabi 00 mg

Bedarf

Die Festlegung des Vitamin-K-Bedarfs gestaltet sich analytischer Probleme bei der Bestimmung diese Vitamins Lebensmitteln sowie der Ungewißheit über die Höhe Synthese durch Bakterien im Darm schwierig. Hinsichtlich täglichen Bedarfs an Vitamin K besteht eine Bewertung. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt: für Frauen und 80 µg für Männer Tag. Da Säuglinge häufig unter einem Vitamin-K-Mangel weil Muttermilch nur einen geringen Vitamin K-Gehalt wird oft eine Vitamin K-Prophylaxe empfohlen.

Mangelerscheinungen ( Hypovitaminose )

Ein Vitamin K-Mangel ist eher selten bis zu 50 % des Bedarfs im gebildet werden können. Leber- und chronische Magen- Darmerkrankunge ( Diarrhöe ) fördern einen Vitamin K-Mangel. Durch die Einnahme von Antibiotika (Wachstumshemmung der Vitamin K liefernden Darmbakterien) es aber zur Hemmung der körpereigenen Blutbildung dies passiert aber nur bei gleichzeitiger Mangelernährung. kommt es auch häufig bei Osteoporose wo ein erhöhter Verlust von Kalzium ist zu einem Vitamin K-Mangel. Wie auch anderen fettlöslichen Vitaminen kann es bei einer Fettresorptionsstörung (beispielsweise bei Gallengangsverschluß) zu Mangelerscheinungen kommen. es aber zu einem Mangel an Vitamin so tritt eine Verlängerung der Blutgerinnung ein. Säuglingen kann es zu Hirnblutungen kommen. Verdauungsstörungen Lebererkrankungen und Blutungen in verschiedenen Geweben und wie beispielsweise an der Nasenschleimhaut im Magen-Darm-Trakt in der Muskulatur sind möglich.

Folgen einer Überdosierung ( Hypervitaminose )

Da Vitamin K keine toxische Wirkung aufweist (für ein 500faches der Menge sind keine toxischen Wirkungen bekannt) treten Überdosierungen auf. Nach Injektion von Vitamin K sehr hohen Dosen können allergische Reaktionen und der Blutzusammensetzung auftreten.

Geschichte

Entdeckung: 1929

Siehe auch:

Vitamine
Vitamin A | Vitamin B1 | Vitamin B2 | Niacin (B3) | Pantothensäure (B5) | Vitamin B6 | Biotin (B7) | Folsäure (B9) | Vitamin B12 | Vitamin C | Vitamin D | Vitamin E | Vitamin K1 | Vitamin K2



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