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Mesomerie


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Als Mesomerie (Resonanz) wird die Erscheinung bezeichnet dass in einem Molekül oder mehratomigen Ion vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können sondern nur durch fiktive Grenzformeln . Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung Moleküls bzw. Ions liegt zwischen den von Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den (Resonanzpfeil): symbolisiert der nicht mit dem ein chemisches Gleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.

Ein Beispiel für eine solche mesomere ist das Benzol .

Gemäß der Oktettregel sind diejenigen Moleküle besonders stabil bei jedes Atom von acht Valenzelektronen umgeben ist. Für das Benzol lassen zwei Strukturformeln aufstellen bei denen dies der ist (s. Abbildung). Allerdings müßten die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome geringere Abstände haben als jene die durch eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Das ist aber der Fall. Der Bindungsabstand zwichen den Kohlenstoffatomen einheitlich 0 139 nm .

Im Bezolring bilden von den vier Valenzelektronen jedes Kohlenstoffatoms je zwei die zu den benachbarten Kohlenstoffatomen und eines die zum Wasserstoffatom aus. Die verbleibenden sechs Elektronen bilden nicht wie in den dargestellt die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen sondern delokalisiert und bilden je eine negative ringförmige ( Orbital ) ober- und unterhalb des nahezu ebenen in denen sie gleichmäßig verteilt sind. Daraus sich eine um 151 kJ / mol geringere Bindungsenergie und damit eine größere Stabilität gegenüber den hypothetischen Grenzformeln ( Cyclohexatrien ) mit stabilisierten Doppelbindungen.

Der wirkliche Zustand eines Moleküls also Zwischenzustand zwichen den Grenzstrukturen wird als mesomerer Zustand bezeichnet. Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen dem tatsächlichen mesomeren Zustand die in vielen abgeschätzt werden kann wird als Mesomerie- oder bezeichnet.



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