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Zitronensäure


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Strukturformel
Allgemeines
Name Zitronensäure
Summenformel C 6 H 8 O 7
Andere Namen 3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1 5-disäure
2-Hydroxy-1 2 3-propantricarbonsäure
E330
Kurzbeschreibung farblos kristallin
CAS-Nummer 77-92-9
Sicherheitshinweise

Xi (reizend)
R- und S-Sätze R 36
S 26
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. Bei +5°C bis +30°C
MAK nicht festgelegt wegen unzureichender Bewertungsgrundlage
LD 50 (Ratte) 3000 mg/kg (oral)
LD 50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte 1 665 g/cm³
Molmasse 192 125 g/ mol
Schmelzpunkt 153 °C (Zersetzung)
Siedepunkt -- °C (Zersetzung!)
Dampfdruck <0 1 hPa (20 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit 776 g/l (in Wasser) (bei 20 °C)
383 g/l (in Ethanol) (bei 25°C)
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in unpolare Lösungsmittel
Unlöslich in Chloroform
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
Δ f H 0 g in kJ / mol
Δ f H 0 l in kJ / mol
Δ f H 0 s in kJ / mol
S 0 g 1 bar in J/mol·K
S 0 l 1 bar in J/mol·K
S 0 s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Zitronensäure (Citronensäure) nach IUPAC als 3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1 5-disäure bezeichnet ist ein wasserlöslicher Feststoff .

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Zitronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische die leicht sauer schmecken. In geringen Mengen fördert Zitronensäure das Knochenwachstum wirkt in größeren Mengen jedoch toxisch.

Zitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure ) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückrades als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül weist keine Chiralität auf.

Eine wässrige Lösung der Zitronensäure leitet den elektrischen Strom da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger ( Ionen ) in der Lösung vorliegen. Die drei Säuredissoziationskonstanten der Zitronensäure sind pK 1 = 3 1 pK 2 = 4 8 und pK 3 = 6 4. Die teil- bzw. dissoziierte Form der Zitronensäure wird als Zitrat ( Citrat ) bezeichnet. Salze (Citrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium Natrium und Kalium .

Reaktionen

Zitronensäure kann viele Reaktionen eingehen die Carbonsäuren beschrieben werden u. a.

Vorkommen und Herstellung

Zitronensäure ist eine der am weitesten Säuren im Pflanzenreich und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält z. B. 5 bis 7% Sie kommt aber auch in Äpfeln Birnen Himbeeren Johannisbeeren in Nadelhölzern Pilzen Tabakblättern im Wein und sogar in der Milch vor. Noch bedeutender ist die Zitronensäure ihre Salze die Citrate) als wichtiges Zwischenprodukt Kohlenhydrat -Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen . Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) ist als Citratzyklus bekannt.

Herstellung aus Zitrusfrüchten

Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Zitronensäure Zitrusfrüchten gewonnen: Zitronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung und filtriert. Das lösliche Ammoniumcitrat wird mittels Fällungsreaktion mit Calciumchlorid in unlösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung erneut filtriert und der Filterkuchen in 25%-iger Schwefelsäure gelöst. Nach der anschließenden Filtration wird eine Zitronensäurelösung gewonnen. Als Nebenprodukt Gips . Die reine Zitronensäure erhält man durch Kristallisation .

Biotechnologische Herstellung

Zitronensäure wird heutzutage industriell aus dem Pilz Aspergillus niger gewonnen der bei niedrigen pH-Werten Zitronensäure ausscheidet da sein Citratzyklus gestört

Verwendung

Die gelöste Säure und ihre Salze kalklösend und werden in ökologisch akzeptablen Reinigungsmitteln Kalk wird dabei nicht nur durch die Wirkung sondern auch durch Bildung eines Komplexes gelöst so dass Zitronensäure besonders gut wirkt. Im Gegensatz zum beißenden Geruch der für diesen Zweck verwendeten Essigsäure entsteht keine Geruchsbelästigung.

Zitronensäure und ihre Salze werden von Lebensmittelindustrie als Säuerungsmittel und zur Konservierung verwendet z.B. in Getränken. Als Lebensmittelzusatz Zitronensäure die Bezeichnung E 330 .

Geschichte

Zitronensäure wurde 1784 von Carl Wilhelm Scheele erstmals aus dem Saft der Zitrone - daher der Name - isoliert.

Weblinks

  • http://www.citrotex.de - Verwendung von Zitronensäure u.a. als Absäuerungsmittel der Spülflotte in Wäschereibetrieben

Siehe auch: Chemikalienliste WikiProjekt Chemikalien



Bücher zum Thema Zitronensäure

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