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Wissenschaftler bringen dem Schwefel das Springen bei

11.05.1999 - (idw) Bayerische Julius-Maximilians-Universität Würzburg

Während Schwefeldämpfe im Mittelalter als Ausdünstungen der Hölle betrachtet wurden, ist Schwefel für die moderne Gesellschaft ein oft segensreiches Element geworden. So fördern Schwefelbäder den Heilungsprozess bei rheumatischen Erkrankungen, während ein neueres Anwendungsgebiet von Organo-Schwefel-Verbindungen in der Krebstherapie liegt: Hierbei wird Glutathion, ein körpereigenes schwefelhaltiges Eiweiß, als hochdosiertes Medikament verabreicht.

Die Erforschung von Schwefelverbindungen ist seit langem auch ein wichtiges Betätigungsfeld für den Chemiker. Viele der in der Natur vorkommenden schwefelhaltigen Substanzen wurden identifiziert, in den Laboratorien wurden neuartige Substanzen synthetisiert. Die Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Waldemar Adam am Institut für Organische Chemie der Universität Würzburg untersucht in einem von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) geförderten Projekt gespannte ringförmige Moleküle, die Schwefel enthalten, sogenannte Thiirane oder Episulfide.

In dem Würzburger Arbeitskreis wurde eine neue, effiziente Methode zur Herstellung dieser Verbindungen gefunden, die nun zur allgemeinen Anwendbarkeit weiterentwickelt und für die Synthese neuer, biologisch aktiver schwefelhaltiger Substanzen eingesetzt werden soll. Prof. Adam: "Einige Thiirane sind bereits pharmakologisch wirksam. Viel bedeutsamer ist es aber, dass ihre hohe Reaktivität es ermöglicht, eine Vielzahl von weiteren schwefelhaltigen Verbindungen aus ihnen herzustellen."

Bislang habe allerdings keine effektive Methode existiert, um Episulfide auf direktem Weg, also durch die Übertragung eines Schwefelatoms auf eine Kohlenstoff-Doppelbindung, zu erzeugen - dabei wollen die Chemiker sozusagen ein Schwefelatom direkt von einem Spender- auf ein Empfängermolekül "springen" lassen. Bei allen bisher bekannten Möglichkeiten musste ein zeitaufwendiger, mit niedrigen Ausbeuten behafteter und dadurch kostspieliger Umweg begangen werden. In der Arbeitsgruppe von Prof. Adam wurde aber ein Molekül entdeckt, das sein Schwefelatom direkt auf eine Doppelbindung überträgt: Steht ein geeigneter Reaktionspartner zur Verfügung, kann somit das entsprechende Thiiran in einem einzigen Schritt, unter sehr milden Reaktionsbedingungen und in hohen Ausbeuten gewonnen werden.

Die Würzburger Wissenschaftler haben sich bereits ein detailliertes Bild vom Mechanismus dieser Schwefelübertragung verschafft. Aufbauend auf diesen Erkenntnissen wollen sie nun im Rahmen des neu bewilligten DFG-Projekts sowohl den Schwefelspender als auch die Bedingungen der Schwefel-Übertragung optimieren und somit eine große Anwendungsbreite auf dem Gebiet der effizienten Thiiran-Synthese erreichen.

Weitere Informationen: Prof. Dr. Waldemar Adam, T (0931) 888-5340, Fax (0931) 888-4756, E-Mail:
adam@chemie.uni-wuerzburg.de
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